生年月日：1979年4月12日
出身地：アメリカ合衆国
職業：女優

代表作
映画
アンジェラ 15歳の日々（1994年）アンジェラ・チェイス 役
テンプル・グランディン 自閉症とともに（2010年）テンプル・グランディン 役

「ロミオ+ジュリエット」でレオナルド・ディカプリオさんと共演していたクレア・デインズさん。共演がきっかけで交際していたそうですが、この頃はレオナルド・ディカプリオさんが超肉食系だったと、交際していたクレア・デインズさんですら気付いていなかったでしょう。

生年月日：1977年7月1日
出身地：アメリカ合衆国
職業：女優

代表作
映画
ロード・オブ・ザ・リング（2001年-2003年）アルウェン 役
インクレディブル・ハルク（2008年）ベティ・ロス 役

エアロスミスのボーカリスト、スティーヴン・タイラーさんの娘としても有名なリヴ・タイラーさん。レオナルド・ディカプリオさんは短期間だけ交際していたと噂されており、その後はホアキン・フェニックスさんなどの男性セレブたちとの交際も報じられました。

生年月日：1976年3月17日
出身地：アメリカ合衆国フロリダ州
職業：女優

ブリタニー・ダニエルさんは、20代だった1990年代後半のわずかな期間、レオナルド・ディカプリオさんと交際していました。レオナルド・ディカプリオさんとは、映画「バスケットボール・ダイヤリーズ」で出会ったそうです。

生年月日：1997年6月16日
出身地：アルゼンチン・ブエノスアイレス
職業：ファッションモデル

レオナルド・ディカプリオさんの彼女として知名度を上げたカミ・モローネさん。23歳も年下であり、またまた若い美人モデルが相手だと否定的に見る人も少なくはないようです。

しかし、レオナルド・ディカプリオさんは地位も経済力も完璧なハリウッドスター。親子ほど年の離れた女性と何度も交際しようが、地位も経済力に大勢の女性が惹かれるものなのでしょう。

生年月日：1986年3月19日
出身地：ロシア連邦ニジニ・ノヴゴロド
職業：ファッションモデル

アン・ヴィアリツィナさんは、ロシア出身のファッションモデルです。レオナルド・ディカプリオさんが一目見て気に入り、口説き落として彼女にしたと報じられたようです。

生年月日：1977年12月12日
出身地：アメリカ合衆国
職業：ファッションモデル

レオナルド・ディカプリオさんが若いモデル好きになるきっかけを作った可能性があるブリジット・ホールさん。レオナルド・ディカプリオさんが初めて交際したファッションモデルであり、その当時は2人とも20代の美男美女でした。

交際期間は短かったと報じられており、その後のブリジット・ホールさんは、映画「オデッセイ」などで知られるハリウッド俳優のマット・デイモンさんとの交際も報じられており、ハリウッドのイケメンを魅了するのが得意なようです。

本名：エリン・ヘザー・バブリー
生年月日：1989年3月4日
出身地：アメリカ合衆国イリノイ州クック郡スコーキー
職業：ファッションモデル、女優

エリン・ヘザートンさんは、ヴィクトリアズ・シークレットのエンジェルズにも選ばれた美しいスタイルのファッションモデル。レオナルド・ディカプリオさんの彼女としても知名度を上げ、デート現場も頻繁にパパラッチされていました。

外見と年齢がレオナルド・ディカプリオさんの理想通りであり、すぐに彼女と別れるレオナルド・ディカプリオさんにしては、長く続いた方の彼女でもあります。2012年に破局しており、エリン・ヘザートンさんは特に新しい熱愛が報じられていない一方で、レオナルド・ディカプリオさんは破局後すぐに新しい彼女の存在が報じられました。

生年月日：1970年5月22日
出身地：イングランド・ロンドン
職業：ファッションモデル、歌手

代表作（シングル）
1995年2月1日　ラブ・&・ティアーズ
1996年5月13日　LA・LA・LA LOVE SONG（久保田利伸とのデュエット）

ナオミ・キャンベルさんはイギリス出身のスーパーモデルですが、日本では歌手として大ヒットを記録しています。久保田利伸さんとのデュエット「LA・LA・LA LOVE SONG」は、木村拓哉さん主演のテレビドラマ「ロングバケーション」の主題歌となり、200万枚を超えるヒットを記録しています。そのため、日本では「ロンバケの歌手」とのイメージを抱く人も少なくはないでしょう。

美人モデルではありますが、黒髪で褐色肌のため、レオナルド・ディカプリオさんの好みではないはず。しかし、実は短期間交際していたという噂があり、その情報によると1995年に交際していたそうです。

生年月日：1987年8月25日
出身地：アメリカ合衆国
職業：女優

代表作
映画
グリーン・ランタン（2011年）キャロル・フェリス 役
HICK ルリ13歳の旅（2011年）グレンダ 役
アデライン、100年目の恋（2015年）アデライン・ボウマン 役
ロスト・バケーション（2016年）ナンシー 役
カフェ・ソサエティ（2016年）ヴェロニカ 役

テレビドラマ
ゴシップガール（2007年-2012年）セリーナ・ヴァンダーウッドセン 役

ブレイク・ライヴリーさんがまだ24歳の頃、レオナルド・ディカプリオさんと5ヶ月間ほど交際していたそうです。その当時は世界一周旅行を2人で旅しており、セレブなデートを楽しんでいた模様。破局後は「デッドプール」で知られるライアン・レイノルズさんと交際を始め、2012年に結婚しています。

本名：アンバー・エヴァンジェリン・ヴァレッタ
生年月日：1974年2月9日
出身地：アメリカ合衆国オクラホマ州タルサ
職業：ファッションモデル、女優

代表作
映画
最後の恋のはじめ方（2005年）アレグラ・コール 役
トランスポーター2（2005年）オードリー・ビリングス 役
デッド・サイレンス（2007年）エラ 役
ダブル・ミッション（2010年）ジリアン 役
トラブルナイト in L.A.（2011年）カミーラ 役

現在は女優としても活動中のアンバー・ヴァレッタさんですが、芸能人生の始まりは、15歳の頃にファッションモデルとして活動を開始したときでした。若い頃はレオナルド・ディカプリオさんの心をガッチリ掴むほどの美脳を持ち、丁度25歳辺りの頃にレオナルド・ディカプリオさんと交際していました。

交際が始まる直前に1度夫と離婚しており、レオナルドディカプリオさんとの破局後は、アメリカの男子バレーボール選手と結婚し、2000年に男児を出産しています。

生年月日：1981年9月14日
出身地：アメリカ合衆国アリゾナ州・フェニックス
職業：シンガーソングライター

代表作（The Pussycat Dollsのアルバム）
2005年11月2日　PCD
2008年10月15日　Doll Domination