パイレーツオブカリビアンの時系列は、『スターウォーズ』などとは違い、順番通りに展開されていきます。

最初の3作品は「トリロジー（三部作）」と言われ、物語に繋がりがありますので、年度の古い順から観ることをおすすめします。

4作目の『生命の泉』と5作目の『最後の海賊』は、監督も変わりストーリーも大きく変わっていきますので、どちらから観ても楽しめる作品になっています。

『パイレーツ･オブ･カリビアン/呪われた海賊たち』2003年
『パイレーツ･オブ･カリビアン/デッドマンズ･チェスト』2006年
『パイレーツ･オブ･カリビアン/ワールド･エンド』2007年
『パイレーツ･オブ･カリビアン/生命の泉』2011年
『パイレーツ･オブ･カリビアン/最後の海賊』2017年

批評（トモメータ）：217レビュー（批評家支持率79％）
評価（10点満点）：7.1点
ユーザー評価（オーディエンススコア）：33,125,722レビュー（ユーザー支持率86％）
世界興行収入：654,264,015ドル（約703億円）
監督：ゴア・ヴァービンスキー

5作品中最高の評価を得ています。
『デッドマンズチェスト』『ワールド・エンド』へと続く『パイレーツオブカリビアン』の第1作目。

「海賊映画は絶対に当たらない」とされて、敬遠されていましたが、ジョニー・デップさんが自身の子供から「出てみたら」と後押しされ、オファーを受けました。

とてもエキセントリックでユーモアあふれる「ジャック・スパロー」役は大当たりで、アカデミー主演男優賞にノミネートされています。

演技力が問われないとされていた海賊役が、ジョニー・デップさんによって悪い伝説を覆したのです。

物語は18世紀のカリブ海港町ポート・ロイヤルから始まります。スワン総督の令嬢エリザベス・スワンは、幼い頃父親と海に出ている時に助けた少年ウィル・ターナーがペンダントとして身につけていた黄金の金貨を大切に持っていました。

大人になったウィル・ターナーは、スワン総督の屋敷に鍛冶屋として出入りしていました。エリザベスとウィル・ターナーはお互い惹かれ合っていましたが、エリザベスには婚約者の海軍提督ノリントンがいて、結婚することになっていました。

ある日、沈みかけた船のマストに乗った海賊と思われる男が港に入ります。その男は「キャプテン・ジャック・スパロウ」と名乗り、兵士と騒ぎを起こします。

一方エリザベスはきつく締められたコルセットの衣装を身にまとい、ノリントンとの結婚式に臨みますが、あまりにもコルセットがきつすぎたため、気を失って海に落ちてしまいます。

ジャック・スパローはエリザベスを助けますが、海賊であることでノリントンに投獄されてしまいます。

その夜海賊船の「ブラックパール号」が港に着き、バルボッサ率いる海賊たちに村が襲われ、エリザベスが連れ去られ、金貨も取り上げられてしまいます。

ウィル・ターナーはエリザベスの救出に向かうために、脱獄したジャック・スパローと海軍の船「インターセプター号」を略奪して、「死の島」イスラ・デ・ムエルタに向かいます。

奪われた金貨は全て揃うと、呪いがかかって不死身の体になってしまうのです。呪いを解くには、金貨を盗んだ者の血を注ぐしかありませんでした。

批評（トモメータ）：224レビュー（批評家支持率53％）
評価（10点満点）：6点
ユーザー評価（オーディエンススコア）：1,847,651レビュー（ユーザー支持率72％）
世界興行収入：1,066,179,725ドル（約1149億円）
監督：ゴア・ヴァービンスキー

前作の『呪われた海賊たち』の評価が高かったことから、2作目の期待も大きく、興行収入は5作品の中で最も高く2006年の全世界興行成績で第1位になっています。しかし評価は1作目ほどではありませんでした。

ジョニー・デップさんの1作目の印象が強く、2作目にそれ以上の期待を抱いたのかもしれません。しかし演技力はそのままで、最高のジャック・スパロー役を演じたと個人的には感じます。

この作品では第79回アカデミー賞視覚効果賞を受賞しています。

『呪われた海賊たち』から3年後。ウィル・ターナーとエリザベスは結婚を控えていましたが、海賊のジャック・スパローに協力したとして逮捕されてしまいます。

しかし東インド貿易会社のベケット卿は、ジャック・スパローが持っている「北を指さないコンパス」を渡せば二人を釈放すると持ち掛けます。

ジャック・スパローは、バルボッサから「ブラックパール号」を取り戻し、海賊の船長になりました。そんなジャック・スパローは、13年前にデイヴィ・ジョーンズと「血の契約」を交わしていました。

それは、ブラックパール号の船長になる代わりに、13年経ったらデイヴィ・ジョーンズのフライング・ダッチマン号の船員になり、働き続けるというものでした。

ジャック・スパローはそんな契約を忘れていた矢先に、ウィル・ターナーの父親であるビル・ターナーが現れ、契約の期日が近いことを告げます。

この映画に登場する「邪悪な人喰い族」は実際に存在した種族で設定されていたため、ロケ地も実際の場所を使い、エキストラも現在でも暮らすカリブ族から100人協力してもらったということです。

この出来事は後に様々な論争を湧き起こしています。

批評（トモメータ）：224レビュー（批評家支持率44％）
評価（10点満点）：5.5点
ユーザー評価（オーディエンススコア）：2,738,491レビュー（ユーザー支持率72％）
世界興行収入：960,996,492ドル（約1035億円）
監督：ゴア・ヴァービンスキー

興行成績は前作の『デッドマンチェスト』には及ばず、9億6千万ドルでしたが、この頃に公開された『ハリー・ポッターと不死鳥の騎士団』の9億4千万ドルを抑えて1位となっています。

しかしロッテントマトの評価では前作よりも評価が下がりました。キャストが多すぎて混迷してしまい、いまいち理解できない内容であるとの論評が出ています。

港町ポート・ロイヤルでは戒厳令が敷かれ、海賊や海賊に協力したものは全て絞首刑に処すという布告がされていました。エリザベスは海賊たちに評議会開催を知らせるため「招集の歌」を歌います。

一方ジャック・スパローは、ブラックパール号もろともクラーケンに飲み込まれ、デイヴィ・ジョーンズの墓場に送り込まれて、大量のジャック・スパローたちの幻覚によって錯乱した日々を送っていました。

ウィル・ターナーとエリザベスは、バルボッサ率いる海賊に加わり、ジャック・スパローを助けるべくシンガポールの港を出港します。あまりの厳しい航海にデイヴィ・ジョーンズの墓場に着いたときは、船を失っていました。

しかしブラックパール号に乗ったジャック・スパローと再会した一行は、デイヴィ・ジョーンズ墓場から脱出する方法を解いて、元の世界へ帰還しますが、サオ・フェンが裏切ったため離散してしまいます。