2010年にジェイクギレンホールとオーストラリア出身の女優イザベルルーカスが親しそうなところを目撃され、交際が噂されました。こちらもただの噂である可能性が高いようです。

日本でも人気の高いシンガーソングライターのテイラースウィフトとは、2010年秋から2011年春頃まで短期間交際し、話題となりました。

ジェイクギレンホールととアナケンドリックは、2011年秋に交際が噂されました。こちらもただの噂である可能性が高いようです。

ジェイクギレンホールとアリッサミラーは、2013年6月頃から交際をスタートさせましたが、同年12月か、翌2014年の春頃までに破局。短期間の交際だったようです。

舞台の共演がきっかけで親密になったジェイクギレンホールとルースウィルソン。2015年にキスをしているところを目撃され、交際が噂されました。こちらも交際はしておらず噂だけの可能性が高いようです。

・ジェイクギレンホールは美女たちから人気で、これまでに数多くの美女と交際をしてきた。

・ジェイクギレンホールは仕事に対する意識が高いことが原因で結婚できない可能性が濃厚。

・現在交際が噂されている16歳年下のモデル美女との今後の展開が楽しみである。