20位：Dumb Love

「Dumb Love」は、キングストンの3枚目のスタジオ・アルバム『Back 2 Life』からの3枚目のシングルとしてリリースされた曲で、コーラスは、クラレンス・クイックによって書かれたデル・ヴァイキングスの「カム・ゴー・ウィズ・ミー」（1957年）の要素を取り入れています。

19位：Chance

「Chance」は、男性が女性にもう一度関係を修復してほしいと頼むという内容で、2013年にクリス・ブラウンとウィズ・カリファをフィーチャーした「ビート・イット」がホットR＆B/ヒップホップソング部門で17位を記録しています。ミュージックビデオでジャマイカのルーツを称えています。

18位：Wait Up

ポップ、レゲエに分類されている「Wait Up」は、2015年9月15日にシングルリリースされた人気ナンバーです。ファンからは「素晴らしい曲」「大好きな曲」「過小評価されすぎている」などの声があがっています。

17位：Rum And Raybans

「Rum And Raybans」は、キングストンの3枚目のスタジオ・アルバム『バック・トゥ・ライフ』からの2枚目のシングルとしてリリースされ、イギリスの歌手シェール・ロイドがボーカルをフィーチャーしています。

16位：Letting Go (Dutty Love)

「Letting Go (Dutty Love)」は、キングストンの3枚目のスタジオ・アルバム 『 Back 2 Life』からの2枚目のシングルとしてリリースされた曲で、ラッパーのニッキー・ミナージュをフィーチャーしています。ラップ・アップ誌は「警鐘を鳴らせ。ショーン・キングストンがまさに夏のヒット曲のレースに参戦したのだ」とレビューしています。

15位：Back 2 Life

「Back 2 Life 」は、キングストンの3枚目のスタジオアルバム「Back 2 Life 」のリードシングルとして2012年6月5日にリリースされています。ショーン・キングストンによる、レゲエフュージョン、R＆B、ヒップホップが融合した曲で、アメリカのラッパー、レコードプロデューサー、俳優、起業家のT.I.がボーカルを務めています。

14位：Face Drop

「Face Drop」は、ショーン・キングストンの2枚目のスタジオアルバム『トゥモロー』からの2枚目のシングルで、2009年8月18日にラジオ局でリリースされ、2009年9月1日にiTunesでデジタルリリースされました。ミュージックビデオには彼のアニメキャラクターの別人格リル・ショーンが出演しており、その顔はTomorrowの表紙に登場し、 Epicのインタラクティブ3Dキャンペーンで重要な役割を果たしました。

13位：There’s Nothin

「There’s Nothin 」は、ショーン・キングストンのデビューアルバム『 There’s Nothin 』からの4枚目のシングルで、Élan of the DEYとジュエルズ・サンタナがフィーチャリングされています。ファンからは「今日の RnB とポップ ミュージックの 98% を合わせたものよりも優れてる」などの声があがっています。

12位：Take You There

「Take You There」は、ショーン・キングストンのデビューアルバム『JR Rotem』からの3枚目のシングルです。キングストンがガールフレンドを故郷のジャマイカにデートに連れ出すという内容で、楽園のジャマイカばかりではなく、別の荒々しい一面も知ってほしいという想いが込められています。

11位：Ordinary Girl

「Ordinary Girl」は、アルバム「Back 2 Life」に収録されている曲で、ファンからは「自分の音楽を見つけられてとても嬉しい」「彼は最高」などの声があがっています。

10位：How We Survive

「How We Survive」は、ダンスホールサウンドとポップな装飾が巧みに融合した祝祭ソングで、「誰が何を言おうと、人生は一度きり」「クラブで楽しく過ごし、悩みを忘れよう」と促しています。

9位：Shotta Luv

「Shotta Luv」は、アルバム「Back 2 Life」に収録されている曲で、フィーチャリングの王者2チェインズとタッグを組んだロマンティックな楽曲です。

8位：Ayo

「Ayo」は、アルバム「Back to Life」に収録されている曲で、ファンからは「ショーン・キングストン最高」「素晴らしい曲」などと言われています。

7位：Save One For Me

「Save One For Me」は、アルバム「Back 2 Life」に収録されている曲で、ファンからは「過小評価されすぎな曲」「間違いなく代表曲のひとつ」などと言われています。

6位：Party All Night

「Party All Night」は、キングストンの3枚目のスタジオアルバム『Back 2 Life』からの4枚目のシングルで、Bubbling Under Hot 100 Singlesチャートで最高2位を記録した人気曲です。映画『インビトウィーナーズ・ムービー』と『シャーク・ナイト 3D』で使用され、イギリスとアイルランドのシングル・チャート で上位にランクインしています。

5位：Me Love

「Me Love」は、デビューアルバム『ショーン・キングストン』からの2枚目のシングルで、 ファンからは「大好きな曲」「彼の代表曲」「他のアーティストでは表現できない素晴らしい曲」などと言われています。

4位：Beat It ft. Chris Brown, Wiz Khalifa

「Beat It」は、ショーン・キングストンの楽曲で、アメリカの歌手クリス・ブラウンとラッパーのウィズ・カリファがフィーチャリングとして参加しています。ファンからは「10年経った今でもこの曲が大好きです」「史上最高の曲」などと言われています。

3位：Fire Burning

「Fire Burning」は、2009年4月に2枚目のスタジオアルバム『 Tomorrow』からのリードシングルとしてリリースされました。この曲は、バハマのナッソーにあるアトランティス・パラダイス・アイランドで開催された2009年ミス・ユニバースのライブのオープニングナンバーとして使用されました。

2位：Eenie Meenie

「Eenie Meenie」は、ジャスティン・ビーバーとコラボした楽曲で、キングストンとビーバーの両名に加え、カルロス・バティ、スティーヴン・バティ、マルコス・パラシオス、アーネスト・クラーク、ベニー・ブランコによって作詞作曲されています。イギリスとニュージーランドでトップ10入りを果たし、オーストラリア、カナダ、アイルランド、アメリカではトップ20入りを果たすなど世界的に人気を誇った楽曲です。

1位：Beautiful Girls

「Beautiful Girls」は、 2007年にリリースしたデビューシングルで、アメリカのシンガーソングライター、ベン・E・キングの1961年の曲「スタンド・バイ・ミー」をサンプリングしています。ラッパーのリル・ママと俳優のケニー・ヴィバートとリル・JJが出演するマーカス・ラボイ監督のミュージックビデオは、2022年9月8日にYouTubeの再生回数10億回を記録しています。